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いいキャリアを引き寄せる行動習慣
― キャリアはなぜ計画通りに進まないのか ―

キャリアは計画通りに進まないことを考えるビジネスパーソンの男女 キャリアを磨く

“5年後のキャリアを考えましょう

そう言われるたびに、
言葉が止まったことはありませんか。

今の仕事に不満があるわけじゃない。
でも、このままでいいとも言い切れない。

キャリアは、
どれだけ真剣に考えても、
どれだけ綿密に計画しても、
その通りには進みません。

これは、努力が無駄だという話ではありません。
むしろ逆です。

多くの人が苦しむのは、
「正解を決めてから動こう」とするからです。

  • 5年後の理想像が定まらないと不安
  • Willが言語化できないと一歩が踏み出せない
  • 間違った選択をしたくない

でも、現実のキャリアを振り返るとどうでしょうか。

重要な転機の多くは、
最初から狙っていたものではなく、偶然の出会いや出来事から生まれています。

本記事では、
「いいキャリアは偶然から生まれる」という前提に立ち、

  • なぜ狙うほど逃げるのか
  • 偶然を味方につける人の行動習慣
  • 偶然を“キャリア”に変える具体的な方法

を整理します。

この記事を書いた人
Dの意志

・2度の外資製薬の転職で年収が800万から1,500万にアップ
・過去の転職活動では計6社以上のオファーを獲得
・外資製薬×医療機器×MBA経験を活かし、ヘルスケア業界のキャリア情報を発信

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第1章|なぜ“いいキャリア”は狙うほど逃げるのか― キャリアの正解探しが行動を止める理由 ―

【要点】キャリアで人が止まる理由は「選択の失敗」ではなく、
正解を探そうとする思考そのものにあります。

「いいキャリアを築きたい」

この思い自体は、決して間違っていません。
ただし、“狙い方”を間違えると、身動きが取れなくなります。

よくある状態はこうです。

  • この選択は正解だろうか
  • もっと良い道があるのでは
  • 今動くのは早すぎないか/遅すぎないか

結果、
考え続けるが、行動は止まる。

理由はシンプルです。

キャリアの価値は、
事前には判断できないからです。

どんな経験が意味を持つかは、
後から振り返って初めて分かる。

この前提を、理論として明確に示したのが
ジョン・D・クラウンボルツの
計画された偶発性理論(Planned Happenstance Theory)です

つまり、
キャリアで問うべきなのは
「この選択は正解か?」ではなく、

「この行動は、次の偶然を増やすか?」です

第2章|計画された偶発性が教える5つの行動習慣

【要点】偶然を活かせるかどうかは、
才能ではなく「日々の行動習慣」で決まる

計画された偶発性理論が示す核心は、
「偶然は準備している人にだけ意味を持つ」という点です。

クラウンボルツは、
偶然を活かせる人に共通する5つの行動特性を挙げています。

① 好奇心(Curiosity)

  • 正解かどうかより「面白そうか」で動く
  • 未知の分野・人に触れる

② 持続性(Persistence)

  • すぐ結果が出なくても続ける
  • 小さな行動を止めない

③ 柔軟性(Flexibility)

  • 当初の計画に固執しない
  • 状況に応じて解釈を変える

④ 楽観性(Optimism)

  • この経験も後で意味を持つと信じる
  • 失敗を素材として扱う

⑤ リスクテイク(Risk-taking)

  • 完璧な確信がなくても踏み出す
  • 小さな賭けを許容する

重要なのは、
これらは才能ではなく「行動習慣」だという点です

第3章|いい偶然を増やす人脈のつくり方― 役に立とうとしない人が記憶に残る理由 ―

【要点】いい偶然は、「役に立とうとする人」ではなく、
「違和感を語れる人」に集まる

偶然は、
人との接点から生まれる確率が圧倒的に高い。

ただし、
「人脈を広げよう」と意識した瞬間、
人脈づくりはうまくいかなくなります。

ここで参考になるのが、
『仕事選びのアートとサイエンス』の著者である
山口周の指摘です。

いい偶然を引き寄せる人は、
役に立とうとしない

彼らがやっているのは、
自分の関心・問い・違和感を言葉にして、人に会うこと

たとえば、
「最近、医療×AIの現場で違和感を感じている」
と話す人は、

情報を集めようとする人よりも、
「この人に何か起きそうだ」と記憶されます

  • 何を探しているか分からない人
  • 正解をもらおうとする人

よりも、

  • 今、何に違和感を感じているか
  • どんな問いを持っているか

を語れる人の方が、
相手の記憶に残り、次の縁につながります。

いい人脈とは、
目的達成の手段ではなく、偶然の母数を増やす装置です

第4章|偶然をキャリアに変える出力習慣― プロセッシングとストックの考え方 ―

【要点】偶然がキャリアになるかどうかは、
起きた後の「出力」で決まる

偶然は、
起きただけではキャリアになりません

差がつくのは、
その後に何をするかです。

山口周は、
これを「出力」の問題として整理しています。

プロセッシング(Processing)

  • 経験を言語化する
  • なぜ印象に残ったのかを考える
  • 日記・メモ・内省

「なぜあの人の話が刺さったのか」を
メモに残すだけでも、
それは偶然をキャリアに変える第一歩です

ストック(Stock)

  • 外に出す
  • 書く・話す・発信する
  • ブログ、SNS、社内共有

この2つを繰り返すことで、

  • 偶然が意味を持ち
  • 他者の目に触れ
  • 次の偶然を呼ぶ

という循環が生まれます。

出力していない人には、
チャンスは見えません

第5章|今日から始める行動チェックリスト

最後に、
今日から実践できる形に落とします。

✔ 行動習慣チェック

□ 月1回、目的を決めずに人と会っている
□ 「面白そう」で引き受けたことが直近3ヶ月にある
□ 完璧でなくても出したアウトプットがある
□ 経験を週1回は言語化している
□ 誰かに見える場所に出している

すべてにチェックが入らなくても問題ありません。
重要なのは、一つでも今日から増やすことです。

もし一つだけ選ぶなら、
まずはこれから始めてみてください。

▶ 今月、目的を決めずに一人と会う
▶ 最近気になった出来事を、3行でメモに残す

小さな行動で十分です。
偶然は、行動の数に比例して増えていきます。

おわりに

いいキャリアは、
「正解を選び続けた人」ではなく、

偶然に出会い、意味づけし、行動し続けた人のもとに集まります。

計画より、行動。
確信より、仮説。

その積み重ねが、
後から振り返ったときに
「いいキャリアだった」と呼べる軌跡になります。

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